Ditegli sempre di sì è una commedia divertentissima, retta da un meccanismo comico perfetto, nonché pregna di spunti riflessivi riguardo una materia estremamente affascinante che Eduardo, per certi aspetti epigono di Pirandello, studiò sicuramente bene: la pazzia.
Eduardo scrive Ditegli sempre di sì (titolo originale “Chill’è pazzo!”) nel 1927 per la compagnia del fratellastro Vincenzo Scarpetta. Solo nel 1932 il drammaturgo, in occasione della nuova messa in scena affiancato dai fratelli, decide di modificare il testo riducendo il numero dei personaggi e rivedendo l’intreccio della storia.La pazzia che assume il ruolo centrale in questa vicenda costituisce uno dei topoi più efficaci della letteratura, come del teatro in funzione anche, e soprattutto, di espediente sia comico che tragico. In Ditegli sempre di sì la pazzia è il vero motore comico.
